El vídeo musical de "Try It On My Own" fue dirigida por David LaCapelle y dispararon a Overtown´s histórico Teatro Lírico, uno de los Teatros de propiedad más antigua afroamericanos en Miami, Florida. Se Estrenó en Bet 106 & Park de 11 de Abril de 2003, puesto en liberta más tarde como solo dvd por Artista, también con el "One Of Those Days" de vídeo, que fue certificado de Oro para los envíos de 25.000 unidades por parte de la asociación de industria de grabación de América (RIAA) el 22 de Septiembre de 2003. Bobby Brown hace un camafeo al inicio del vídeo.
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